Si se puede, puedes agregar TODAS las playlist que quieras y claro tienes ademas la lista DPL que es de acceso rapido, lo que debes hacer es:
1) Tener el windows media player V11
2) Tener tu cowon D2 configurado como "USB MTP"
3) Ingresas en "Cowon D2/Internal Storage" buscas las carpetas, boton derecho y le das crear lista y listo!!!
4) Para editarla le das doble clic y quitar y agregas como si fuera una carpeta mas!